2016马德里大师赛1/4决赛已经全部结束，头号种子德约科维奇6-3/6-4直落两盘，横扫加拿大好手拉奥尼奇，一盘不失晋级2016马德里大师赛男单四强。同处上半区的亚洲一哥锦织圭，在1/4决赛6-7(6)/7-6(1)/6-3险胜澳洲新星克耶高斯，晋级半决赛约战小德。
2016马德里大师赛男单1/4决赛，首盘比赛两人前四局战至二平，德约在第六局破发之后取得了4-2的优势。第九局他顺利保住了发球胜盘局，整盘没有送出破发点6-3拿下胜利。第二盘首局拉奥尼奇挽救了三个破发点之后还是遭到破发，头号种子随后保发2-0领先。加拿大人在第三、第五局各化解了两个破发点紧咬比分，第九局他力挽一个赛点之后依旧是4-5落后。小德在第十局挽救一个破发点、浪费两个赛点之后保发，以6-4击败对手晋级四强。
上半区另一场1/4决赛，锦织圭历经三盘苦战，在距离输球仅差2分的情况下上演逆转，用6-7(6)，7-6(1)，6-3的比分击退澳大利亚新星克耶高斯。艰难跻身2016马德里大师赛男单四强，下一轮，锦织圭个对手是世界第一德约科维奇，
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