2016年ATP年终总决赛男单半决赛，德约科维奇对阵锦织圭，两人此前曾交手12次，德约科维奇10胜2负占绝对优势。2016年终总决赛男单半决赛，德约科维奇状态爆棚，用两个6-1轻松击败锦织圭，连续5年晋级ATP年终总决赛男单决赛，下一轮不仅是冠军争夺战，还是德约与穆雷年终世界第一之战。
德约科维奇小组赛三战全胜，晋级四强遭遇另一小组的第二锦织圭，两人此前交手12次，德约科维奇10胜2负占据优势，锦织圭昨夜才刚刚结束小组赛征程，而小德则休息了将近两天，因此这场比赛德约科维奇更占优势。
德约开场迅速进入状态，四届赛会卫冕冠军轻松保发开盘。锦织圭则始终找不到进攻节奏，亚洲一哥开始两个发球局都被德约破掉，不得不面对0-4的落后局面。第5局德约稍有分神被锦织圭反破，塞尔维亚名将则紧接着回破对手第6局的发球局夺回两个破发优势。锦织圭状态全无失误频频，德约继续扩大战果。第7局德约发球胜盘局里送给对手破发机会，卫冕冠军用ace球化解危机，他有惊无险的保发，以6-1的比分先下一盘。
第二盘比赛中，率先发球的锦织圭首局再度遭遇险情，小德40-14拿到破发点，随后大角度调动逼迫锦织圭失误，小德完成破发后轻松保发第二局2-0领先。第三局中依旧是小德占据优势，在连续错失两个破发点后完成破发，接下来保发第四局4-0领先。各自保发后局分来到5-1，第七局锦织圭本场非保不可的发球局，锦织圭40-0领先下连续错失局点，小德连续得分逼出破发点也是赛点，随后正拍反斜线完成破发，6-1胜出第二盘。
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