2016蒙特卡洛大师赛男单第二轮，赛会2号种子穆雷对阵法国帅哥赫伯特，在6-2轻松拿下首盘胜利之后，赫伯特强势反击，6-4扳回一盘，最后的决胜盘，穆雷重新找回状态，6-3击败赫伯特，顺利晋级男单16强。
2016蒙特卡洛大师赛男单第二轮，穆雷开场即兑现破发，但几乎马上就被赫伯特反破。然而双方战成2平后穆雷再次打破僵局，英国名将连续拿下接下来的4局，从而将首盘的胜利收入囊中。
赫伯特在第二盘展开有力的反击，法国人在开局阶段就取得了3-1的优势。虽然穆雷随后连追两局扳平了比分，但保持平稳心态的赫伯特还是凭借正手攻势再次实现了破发，轰出一记Ace球后就以5-3再度拉开比分。双方随后各自保发，赫伯特就以6-4扳回一盘。
决胜盘里穆雷重新找回一发节奏，赛会2号种子凭借第4局仅有的一次破发锁定胜利。顺利晋级2016蒙特卡洛大师赛男单16强。
另一场比赛，赛会15号种子西蒙直落两盘，用6-4，6-3的比分完胜保加利亚新星迪米特洛夫。在这场较量中两人从第一分开始就互不相让，前八局结束后比分形成4-4平。守住第九局的西蒙占得了先机，压力之下迪米特洛夫失误增多，西蒙把握机会连下四球完成关键破发，就以6-4先拔头筹。
次盘比赛很快又陷入了胶着，西蒙和迪米特洛夫在前四局各自保发，比分来到2-2平。保加利亚帅哥在第五局率先取得了破发，但随后过多的失误让他交回了优势。抵挡住对手反扑，轰出底线制胜球的西蒙在保发后就以4-3完成反超。在底线失去节奏的迪米特洛夫随后再次丢掉了发球局，西蒙在比赛最后阶段挡住了保加利亚人的反击后，就以6-3锁定胜局，晋级第三轮。
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